ВИТАМИНЫ,РАСТВОРИМЫЕ В ВОДЕ.

ВИТАМИН В2 (рибофлавин).

Химическая природа и свойства витамина В2.

Выяснению структуры витамина В2 помогло наблюдение,что все актив­но действущие на рост препараты обладали жёлтой окраской и желто-зе­лённой флоуресценцией.Выяснилось,что между интенсивностью указанной окраски и стимулирущим препарата на рост в определённых условиях име­ется параллелизм.

Вещество желто-зеленной флоуресценцией,растворимое в воде,оказа­лосьвесьма распространенным в природе;оно относится к группе естест­венных пигментов,известных под названием флавинов. К ним принадлежит например флавин молока(лактофлавин).Лактофлавин удалось выделить в хи­мичеси чистом виде и доказать его тождество с витамином В2.

Витамин В2-желтое кристалическое вещество,хорошо растворимое в воде,разрушающееся при облучении ультрафиолетовыми лучами с образова­нием биологически неактивных соединений(люмифлавин в щелочной среде и люмихром в нейтральной или кислой).

Витамин В2 представляет собой метилированное производное изоал­локсазина, к которому в положении 9 присоединён спирт рибитол;поэтому витамин В2 часто называют рибофлавином,т.е. флавином,к которому присо­единён пятиатомный спирт рибитол:

СНОН

|

НОСН

|

НОСН

|

НОСН

|

СН

|

NH           N                                                                                      N           N

C==O                               HC                                                         CO

|                |                |                |                                                      |                |                |                |

NH                                                                                                NH

N              C==O                                         HC                                 N           CO

^{Изоаллоксазин Витамин В2 (6,7-диметил-9-D} -

^{рибитилизоаллоксазин)} Наличие активных   двойных связей в циклическрй структуре рибофла-

вина обуславливает некоторые химические реакции,лежащие в   основе   его

биологического действия.Присоединяя водрод по месту двойных связей,ок­рашенный рибофлавин легко превращается в бесцветное лейкосоедине­ние.Последнее,отдавая при соответствущих условиях водород,снова пере­ходит в рибофлавин,приобретая окраску.Таким образом,химические особен­ности строения витамина В2 и обусловленные этим строением свойства предопредиляют возможность участия витамина В2 в окислительно-восста­новительных прцессах.

СОДЕРЖАНИЕ ВИТАМИНА В2 В НЕКОТОРЫХ ПРОДУКТАХ И ПОТРЕБНОСТЬ В                 НЁМ.

Витамин В2 широко распростренён во всех животных и растительных тканях.Он встречается   либо   в   свободном   состоянии(например,в   моло­ке,сетчатке),либо,в большенстве случаёв,в виде соединения,связанного с белком.Особенно богатым   источником   витамина В2 являются дрожжи,   пе­чень,почки,сердечная мышца мелкопитающих,   а также рыбные продукты.До­вольно высоким   содержанием рибофлавина отличаются многие растительные пищевые продукты.

Ежедневная потребность человека в витамине В2,по-видемому,равня­ется 2-4 мг рибофлавина.

РОЛЬ В ОБМЕНЕ ВЕЩЕСТВ.

Витамин В2 встречается во всех растительных и животных тканях,хо­тя и в различных количествах.Это широкое распространение витамина В2 соответствует участию рибофлавина во многих биологических процес­сах.Действительно,можно считать твёрдо установленным,что существует группа ферментов,являющихся необходимыми звеньями в цепи катализаторов боилогического окисления,которые имеют в составе своей простетической группы рибофлавин.Эту группу ферментов обычно называют флавиновыми ферментами. К ним принадлежат,например,желтый фермент,диафораза и ци­тохромредуктаза.Сюда же относятся оксидазы аминокислот,которые осу­ществляют окислительное дезаменированиеаминокислот в животныхтка­нях.Витамин В2входит в состав указанных коферментов в виде фосфорного эфира.Так как указанные флавиновые ферметны находятся во всех тка­нях,то недостаток в витамине В" приводит к падению интенсивности тка­невого дыханидыхания и обмена веществ в целом,а следовательно,и к за­едлению роста молодых животных.

В последнее время было установленно.что в состав простетических групп ряда ферментов,помимо флавоновой группы,входят атомы метал­лов(Cu,Fe,Mo).

ВИТАМИН РР (антипеллагрический витамин,никотинамид).

При отсутствии витамина РР(от английского pellagra preventing) в пище у человека возникает заболевание,получившее название пеллагры .

ХИМИЧЕСКАЯ ПРИРОДА ВИТАМИНА РР.

Анипеллегрическим витамином является никотиновая кислота или её амид.Никотиновая кислота была известна химикам ещё с 1867 года,но только 70 лет спустя было установлено,что это относительно простое и хорошо изученное вещество играет роль важней шего витамина.

Никотиновая кислота представляет собой белое кристалическое ве­щество хорошо растворимое в воде и спирте.При кипячении и автоклавиро­вании биологическая активность никотиновой кислоты не изменяется.

|                --СООН                                        |              --COONH

|                |                                                      |              |

N                                                                 N

^{Никотиновая кислота                                                                        Амид никотиновой кислоты}

Активностью антипеллагрическоговитамина обладает как сама никоти­новая кислота,так и амид никотиновой кислоты.

По-видимому,в организме свободная никотиновая кислота быстро превращается в амидникотиновой кислоты.который и является истинным ан­типеллагрическим витамином.

При введении никотиновой кислоты людям и животным,страдающим пел­лагрой,все признаки заболевания исчезают.

СОДЕРЖАНИЕ ВИТАМИНА РР В НЕКОТОРЫХ ПРОДУКТАХ И ПОТРЕБНОСТЬ В НЁМ. Антипеллагричекий витамин довольно широко распространён в  приро-

де,благодаря чему пеллагра при нормальном питании встречается ред­ко.Большое количество витамина РР находится в рисовых отрубях,где со­держание его доходит почти до 100 мг%.В дрожжах и пшеничных отрубях,в печени рогатого ското и свиней также содержится довольно значительное количество этого витаина.

Растения и некоторые микробы,а также,по-видимому,и некоторые жи­вотные(крысы)способны синтезировать антипеллагрический витамин и поэ­тому могут развиваться нормально и без поступления извне.В настоящее время выяснено,что РР может синтезироваться в организме из триптофа­на;недостаток триптофана в питании или нарушение его нормального обме­на играет поэтому важную роль в возникновении пеллагры.Человек,по-ви­димому не обладает достаточной способностью к синтезу антипеллагричес­кого витамина, и доставка никотиновой кислоты или её амида с пищей не­обходима,особенно при диете,не содержащей соответствущего количества триптофана и пиридоксина,например,при резком преобладании в пищевом рационе кукурузы(маиса).Суточная потребность в этом витамине для людей исчисляется в 15-25 мг для взрослых и 15 мг для детей.

РОЛЬ В ОБМЕНЕ ВЕЩЕСТВ.

Никотиновая кислота,точнее её амид,играет исключительно важную роль в обмене веществ.Достаточно сказать,что в состав ряда кофермент­ных груп,катализирущих тканевое дыхание,входит амид никотиновой кисло­ты.

Отсутствие никотиновой кислоты в пище приводит к нарушению синте­за ферментов,катализирущих окислительно-восстановительные реакции,и ведет к нарушению механизма окисления тех или иных субстратов тканево­го дыхания.

Избыток никотиновой кислоты выводится из организма с мочой в виде главным образом N1-метилникотинамида и частично некоторых других ее производных.

|                =--COONH

|                |

N

|

CH

N1-метилникотинамида

ВИТАМИН В6(ПИРИДОКСИН).

Химическая природа и свойства витамина В6.

Вещества группы витамина В6 по своей химической природе являются производными пиридина.Одно из них- пиридоксол (2-метил-3окси-4,5-диокси­метилпиридил)-белое кристалическое вещество,хорошо растворимое в воде и спирте. CHOH

|

HO--                ---CHOH

|                |

HC--

N

^{Пиридоксо}

^{Пиридоксолустойчив по отношению к кислотам и щелочам(например,5 н.коцетрации),но легко разрушается под влиянием света при pH=6,8.}

СОДЕРЖАНИЕ ВИТАМИНА В6 В НЕКОТОРЫХ ПРОДУКТАХ И ПОТРЕБНОСТЬ В НЁМ. Витамин В6 весьма распространён в продуктах как живого,так и рас-

тительного происхождения.Особенно богаты им рисовые отруби,а также за­родыши пшеницы,бобы,дрожжи,а из животных продуктов-почки,печень и мыш­цы.

Потребность человека в этом витамине точно не установлена,но при некоторых формах дерматитов,не поддающихся излечению витамином РР или другими витаминами,внутривенное введение 10-100 мг пиридоксина давало положительный лечебный эффект.Предпологают,что потребность организма человека в этом витамине составляет приблизительно 2 мг в день.

У человека недостаточность витамина В6 чаще всего возникает в ре­зультате длительного приёма сульфаниломидов или антибиотиков-синтоми­цина,левомицина,биомицина,угнетающих рост кишечных микробов,в норме синтезирующих пиридоксин в колличестве,достаточном для частичного пок­рытия потребности в нём организма человека.

РОЛЬ В ОБМЕНЕ ВЕЩЕСТВ.

Два производных пиридоксила- пиридоксаль и пиридоксамин -играют

важную роль в обмене аминокислот.Фосфорилированный пиридоксаль(фосфо­пиридоксаль)участвует в реакции переаминирования -переносе аминогруппы с аминокислоты на кетокислоту.Другими словами,система фосфопиридок­саль-фосфопиродоксамин выполняет коферментную функцию в процессе пере­аминирования.

H

C                                                                      CH NH

|   O                                                                   |

HO--                --CHOH                                   HO--                --CHOH

|                |                                                        |                |

HC--                 |                                                HC--                 |

N                                                                      N

^{Пиридоксаль                                                                                      Пиридоксамин}

Н

C                                                                      CH NH

|   O                           ОН                                   |                                ОН

HO--                --CH-О-Р=О                           HO--                --CH-О-Р=О

|                |                        ОН                           |                |                        ОН

HC--                 |                                                HC--                 |

N                                                                      N

^{Фосфопиридоксаль                                                                                Фосфопиридоксамин}

^{Кроме того, было показано,что фосфопиридоксаль является кофермен­том декарбоксилаз некоторых аминокислот.Таким образом,две реакции азо­тистого обмена:переаминирование и декарбоксилирование аминокислот осу­ществляются при помощи одной и той же коферментной группы,образующейся в организме из витамина В6.Далее установлено,что фосфопиридоксаль иг­рает коферментную роль превращения триптофана,которое,по-видимому,и ведёт к биосинтезу никотиновой кислоты.а также в превращениях ряда се­русодержащих и оксиаминокислот.}